استفاده از هیدروکربن سنگین در ساخت کرم های ضدچروک

استواییتجزیه و تحلیل ساختاری حلقه های شش عضوی، به ویژه ثبات بیشتر رونوشت های صندلی با جایگزین های استوایی، نه تنها در حوزه هیدروکربن ها مهم است، بلکه برای درک خواص مولکول های مهم بیولوژیکی، به ویژه استروئیدها و کربوهیدرات ها ضروری است.

در هیدروکربن سنگین دو جهت از پیوندهای کربن هیدروژن در ترکیب صندلی سیکلوهگزان وجود دارد. شش پیوند موازی با یک محور عمودی هستند که از مرکز حلقه می گذرد و پیوندهای محوری (a) نامیده می شوند.

جهت این شش پیوند محوری از یک کربن به کربن دیگر در اطراف حلقه به طور متناوب بالا و پایین است. بنابراین، هیدروژن‌های محوری در کربن‌های یک، سه و پنج در یک طرف حلقه و هیدروژن‌های کربن‌های دو، چهار و شش در سمت دیگر قرار دارند.

هیدروکربن

شش پیوند باقیمانده به عنوان استوایی (e) نامیده می‌شوند، زیرا در ناحیه‌ای مطابق با «استوا» تقریبی مولکول قرار دارند. کوتاه ترین فواصل بین اتم های غیرپیوندی، فاصله هایی است که هیدروژن های محوری را در همان سمت مولکول درگیر می کنند.

یک فرآیند سریع مبدل صندلی صندلی (به نام حلقه-گردانی) شش اتم هیدروژن محوری و شش اتم هیدروژن استوایی را در سیکلوهگزان تبدیل می کند.

تبدیل صندلی به صندلی یک فرآیند پیچیده است که توسط تغییرات ساختاری پی در پی در مولکول ایجاد می شود. این با حرکات ساده کل مولکول، مانند چرخش و غلتیدن متفاوت است، و از آنجا که فقط یک تغییر ساختاری است، نیازی به شکستن هیچ پیوندی ندارد.

تبدیل صندلی به صندلی به ویژه در مشتقات جایگزین سیکلوهگزان مهم است. هر جانشینی زمانی پایدارتر است که جای استوایی را به جای محوری روی حلقه اشغال کند، زیرا جانشین‌های استوایی کمتر از جانشین‌های محوری شلوغ هستند.

در متیل سیکلوهگزان، ترکیب صندلی که در آن گروه متیل بزرگ استوایی است، پایدارترین و در نتیجه پرجمعیت‌ترین شکل از تمام ترکیب‌های ممکن است.

در هر لحظه، تقریباً تمام مولکول‌های متیل سیکلوهگزان در یک نمونه معین به شکل صندلی وجود دارند، و حدود 95 درصد از این مولکول‌ها دارای گروه متیل در جهت استوایی هستند.

گروه ترت بوتیل بسیار منشعب (CH3)3C (ترت بوتیل) حتی از نظر فضایی بیشتر از گروه متیل نیاز دارد و بیش از 99.99 درصد از مولکول های ترت بوتیل سیکلوهگزان ترکیبات صندلی را اتخاذ می کنند که در آن گروه (CH3)3 است.